Незважаючи на свою короткочасну кар'єру, цей очкастий рок-н-рольщик зі своєю фірмовою "заїкається" манерою співу залишив великий слід в історії сучасної музики. Чарльз Хардін Холі більш відомий всьому світу як Бадді Холлі народився 7 вересня 1936 року в техаському місті Люббок. Музичний талант Холлі проявився ще в дитинстві, коли в п'ятирічному віці він виграв п'ять доларів на місцевому конкурсі разом зі своїми братами Ларрі і Трейвісом.
Трохи пізніше хлопчисько став освоювати гітару, скрипку і фортепіано.
Холлі брав "офіційні" уроки, але найбільше йому подобалося самому розучувати ритми бугі-вугі на піаніно. У 12 років Бадді зі своїм другом Бобом Монтгомері організував блюграсс-дует "Buddy and Bob". До цього часу хлопець встиг додатково освоїти банджо і мандоліну. Свій перший запис на домашньому рекордері Холлі зробив у 1949 році - це була пісня "My two timin woman".
У 1952-му "Buddy and Bob" стали настільки відомі в Люббоке, що радіостанція "KDAV" дозволила їм зробити свою програму. У ній група (вже переросла рамки дуету) виконувала в основному кантрі, але іноді робила і ритм-енд-блюзові номери. На наступний рік "Бадді і Боба" довелося відкривати концерти Білла Хейлі та Елвіса Преслі, і тоді Холлі почав подумувати про перехід на рок-н-рол. У 1955-му Бадді і його команді надійшла пропозиція від "Decca", але довготривалої співпраці з цією фірмою не вийшло. Лейбл наполягав на кантрі-репертуарі, а душа Холлі тягнулася до рок-н-ролу.
У 1956-му Бадді пішов з "Decca" і, повернувшись в Люббок, організував групу "The Crickets". У лютому 1957-го Холлі зі своєю бандою записав рок-н-рольну версію своєї ранньої штучки "That ll be the day". Кілька рекорд-компаній відкинули цю пісню, але в кінці конів вона була видана на "Brunswick Records". "That ll be the day" отримала хороший промоушен і у вересні 1957-го очолила не тільки американські, але і британські чарти.
Зробивши потужний старт, "Buddy Holly and The Crickets" отримали можливість виступати на таких майданчиках як "Apollo Theatre" в Нью-Йорку і "Howard Theater" у Вашингтоні. Незважаючи на щільний гастрольний графік Бадді і компанія встигали штампувати хіт за хітом - "Words Of Love", "Maybe Baby", "Not Fade Away", "Everyday", "Peggy Sue", "Oh Boy". У студії Холлі застосовував новаторську техніку - вокальні овердаби і здвоєні гітарні партії. Насичений подіями 1957 "The Crickets" завершили появою на престижному шоу Еда Саллівана. На початку 1958 року "Крикет" всерйоз взялися за Англію, де після їхнього туру дев'ять синглів опинилися в гарячій десятці.
Незважаючи на трансатлантичний успіх, у групі поступово наростали суперечності, і восени Бадді розлучився з "Crickets". У грудні 1958-го вийшов останній прижиттєвий сингл Холлі, "Heartbeat", що побував в американських чартах. Незабаром після цього музикант набрав новий супроводжуючий склад і відправився з ним на гастролі. Турне не вдалося довести до кінця, оскільки 3 лютого 1959 літак, на якому летів Бадді зі своїми колегами, розбився.