Починаючи з 1995-го колектив вдарився в прогресив, і став додавати все більше і більше класичних елементів у свою музику. Саме тоді в "Haggard" з'явилися скрипалі, віолончелісти, піаністи і жіноче сопрано.
Результати такого повороту подій були відображені на промо-стрічці "Once ... Upon A December s Dawn". Цей реліз музиканти розкручували на гастролях в компанії з датською командою "Illdisposed" і німецької "Disgust".
Реакція публіки була ейфорічній і 16 осіб, з яких складався колектив вирішили працювати далі в цьому напрямку. Підписавшись з студією "Serenade Records", вони випустили свій дебютний альбом "And Thou Shalt Trust ... The Seer". Це творіння являло собою суміш середньовічний музики, класики і фолку, присмачену важким, але мелодійним детом. Виглядало це як подорож у часі в мрійливо-розслабленому стані і чимось нагадувало творчість "Therion". Вже тоді "Haggard" змішали англійські і німецькі тексти із стародавньою латинню.
Основою ж цього концептуального альбому послужили праці незабутнього Мішеля Де Нотр Дама, більш відомого під кличкою Нострадамус. На гастролях, що послідували за виходом платівки гурт підтримувала "Rage", а на наступний рік відкривала концерти "Atrocity".
Протягом цього часу колектив відвідав Австрію, Швейцарію та Нідерланди, не забувши прокотитися по своїй рідній Німеччині. Проте невдовзі "Haggard" отримали статус хедлайнерів і вже у вересні 1998-го їх самих розігрівали "Solefald" і "Tristania". Ще через кілька років група спромоглася на випуск другого лонгплея під назвою "Awaking the Centuries". Альбом виявився не тільки коротше свого попередника, але і трошки гірше. Значною мірою цьому сприяли всякі розмовні вставки на релігійну тематику. Не звертаючи особливої уваги на зниження музичного потенціалу, музиканти вирушили на гастролі на підтримку цієї платівки.
Європою тут вже не обійшлося і "металевий оркестр" зарулив аж до Мексики. У серпні 2001 року в присутності пристойної кількості слухачів в мексиканській столиці відбувся виступ "Haggard", на основі якого і був записаний перший концертний альбом "Awaking The Gods".