Розлучившись в 1998 році зі своєї попередньої бандою "Overcast", бас-гітарист Майк Д Антоніо почав підбір компаньйонів, які допомогли б йому зробити правильний заміс з хеві-метал і хардкору. Грунтовно прошерстів Массачусетський андеграунд, тільки влітку 1999-го Майк виявив перший підходящі кандидатури. Це були учасники "Aftershock", барабанщик Адам Дуткевич і гітарист Джоел Строцель.
Трохи згодом у їх компанії з'явився вокаліст Джесс Ліч (екс-"Corrin", "Nothing Stays Gold"), а що утворився квартет отримав ім'я "Killswitch Engage". Вперше четвірка звернула на себе увагу, коли їй довелося розігрівати шведських гастролерів "In Flames". Ці концерти побачили представники лейблу "Ferret Records", і агресивна подача матеріалу "Killswitch Engage" їх настільки зацікавила, що не обійшлося без контракту.
У червні 2000-го вийшов дебютний диск, який мав тільки позитивні відгуки. Важкі галопуючі рифи, вокал, що варіюється від гроулу до гіеноподобного воя, вдале поєднання хардкору і мелодійного металу зробили свою справу, і незабаром музиканти виявилися вже під дахом "Roadrunner Records".
Після укладення нової угоди склад був розширений за рахунок ще одного члена "Aftershock", Тома Гомеса (ударні), а Дуткевич повернувся до більш звичного для нього інструменту, тобто до гітари. У 2002-му на світ з'явився другий альбом, "Alive or Just Breathing", що викликав ще більше захоплення, ніж дебютна робота. Незважаючи на цей факт, незабаром подав у відставку Джесс Ліч, стомлений гастрольної життям і почав побоюватися за свої голосові зв'язки. Новим вокалістом "Killswitch Engage" став Говард Джонс, якого вдалося поцупити з лав "Blood Has Been Shed". Цей товариш дебютував у турі "Road Rage", коли група борознила англо-голландські простори в компанії з "36 CrazyFists".
У 2003-му команда записала пісню "When Darkness Falls", що прозвучала в саундтреці до фільму-жахів "Freddy vs. Jason", а також взяла участь у відомому "Оззфесте". Практично відразу після закінчення фестивалю Гомес зі своєю дружиною умотал в Лос-Анджелес, де вони організували власну команду "Something of a Silhouettte".
Заміна ударнику знайшлася досить просто - Джонс запросив до групи свого друга і колишнього партнера по "Blood Has Been Shed" Джастіна Фоулі. Після туру "Headbangers Ball" колектив зайнявся підготовкою третього альбому, який вийшов у світ у травні 2004-го. "The End Of Heartache" дебютував на 21-му рядку в чартах "Billboard", а також потрапив до австралійського і британський Топ 40. На підтримку диска "Killswitch Engage" провели турне в компанії "Anthrax" і "Soilwork", в рамках якого відвідали Австралію і Японію. Трохи пізніше групі було довірено відкривати концерти "Slayer", а потім "KSE" перейшли в розряд хедлайнерів з розігрівом з "From Autumn to Ashes", "18 Visions" і "36 CrazyFists".
Поки команда нарізала кола по всьому світу, її пісня "The End Of Heartache" увійшла в саундтрек "Resident Evil: Apocalypse" і була номінована на "Греммі" в категорії "Best Metal Performance". Більшу частину 2005 колектив присвятив гастрольної діяльності, а восени один з концертів був випущений на DVD під назвою "(Set This) World Ablaze".