Ідея створення "Mostly autumn" витала в повітрі ще з початку 90-х років, коли Брайан Джош відпочивав у горах у містечку Уосдейл і, милувалися зимовою природою, написав пісню "The night sky". Тоді ж Джош написав ще ряд композицій, але всі вони отримали путівку в життя, коли в 1998-му він зібрав свою команду.
До складу "Mostly autumn" крім Брайана увійшли Хітер Фінлей, Айейн Дженнінгс, Лаєм Дейвісон, Анджела Голторп, Джонатан Блекмор і Енді Сміт. Ці семеро музикантів з Йорка поєднали прогресивні елементи з елементами фолку.
Великий вплив на гурт мав "Pink Floyd", яким Джош поклонявся ще з дитинства. Крім того, у творчості "Mostly autumn" було щось від "Deep purple", "Genesis" та ранніх "Fleetwood Mac" і "Fairport convention", а також були присутні кельтські мотиви. Крім стандартного для рок-групи набору (гітари, бас, ударні) в арсенал колективу увійшли свистки і флейти.
Уже в 1998 році ансамбль випустив дебютну платівку "For All We Shared", присвячену останнім дням Роба Джоша, батька Брайана. Пішла серія концертів і прогресивно-атмосферне рок "Autumn" поступово привертав до себе шанувальників. Творчістю групи почали цікавитися лейбли, і невдовзі "For All We Shared" був перевиданий на "GFT Cyclops". На тій же фірмі вийшов і другий альбом, "The Spirit Of Autumn Past". Обидва релізу отримали непогані відгуки в пресі, а продажі дисків йшли досить успішно. Команда тим часом роз'їжджала по всій Британії, залучаючи до своїх лав нових і нових шанувальників.
До 2001 року авторитет колективу виріс настільки, що "Mostly autumn" по визнанню "Classic Rock Society" були проголошені кращою групою (перед цим за даними того ж "Classic Rock Society" ансамбль був названий кращою новою групою, а Хітер - кращою вокалісткою).
Але найбільшою честю для команди стало запрошення самого Річі Блекмора сопровожается його проект "Blackmore s Night" в британському турі 2000 року. У тому ж році "Mostly autumn" дуже успішно виступали в Німеччині, Франції, Бельгії та Голландії. Навесні 2001-го вийшов третій альбом, "The Last Bright Light", який команда розкручувала в європейсько-Скандинавсько-британському турі, попутно виступаючи на всіляких фестивалях. До того часу музиканти уклали контракт з "Classic Rock Productions", співпраця з яким почалося з випуску DVD "The Story So Far", який тримав концертні відеоматеріали.
Слідом за цим з'явився диск "Music Inspired by the Lord of the Rings", а також дві антології - "Catch The Spirit" і "Heroes Never Die". Продажі довгожданого четвертого студійного альбому, "Passengers", почалися лише в травні 2003-го.