Передісторія групи почалася в 1970 році, коли Боббі Ліблінг вступив в ряди банди "Space meat". Коли на Хелловін 1971-го назва її змінили на "Pentagram", у складі групи також числилися Джефф Про Кіф (гітара), Вінсент Макаллістер (бас) і Стів Мартін (ударні). Бажаючи звучати якомога голосніше, музиканти брали приклад з "Blue cheer" і "Groundhogs", вивертаючи свої підсилювачі на повну потужність.
Через деякий час до колективу приєднався другий гітарист, Джон Дженнінгс, але вже через три місяці проект опинився у комі через відхід Мартіна. На початку 1972-го "Pentagram" повернулися до діяльності, кілька перерозподіливши обов'язки. Ліблінг грав на гітарі і співав, Про Кіф пересів за ударні, а Макаллістер залишився на басу.
Однак Боббі не подобалося поєднувати дві посади, і гітару він збув Вінсенту, а бас-гітаристом став Грег Мейн. У такій конфігурації група випустила дебютний сингл "Be forewarned". Правда, платівка вийшла під ім'ям "Macabre", а не "Pentagram", оскільки в той період музиканти намагалися знайти нову назву. Зрештою, виявилося, що краще "Пентаграма" нічого не придумаєш, і в грудні 1973-го під цією вивіскою колектив відіграв свій перший концерт. У 1974 і 1975 роках у групі з'являвся другий гітарист Ренді Палмер, але обидва рази його перебування в складі було недовгим.
У 1975-му "пентаграмщікі" почали переговори про контракт з "Columbia records", але далі кількох сесій і пари демок справа не просунулася. У той же час і знамениті "Kiss" намагалися перетягнути групу під дах своєї "Casablanca records". Однак і тут угода не відбулася, оскільки Боббі відмовився продати права на пару своїх пісень Джину Сіммонсу і Полу Стенлі. У 1976-му місце другого гітариста зайняв Марті Айверсон, але він також недовго залишався в "Pentagram", оскільки Ліблінг посварився зі своїми колегами, і до кінця року проект розпався. Через два роки Боббі познайомився з ударником Джо Хассельвандером. Обидва музиканти любили важку музику і обожнювали творчість "Groundhogs", тому в кінцевому підсумку почали виступати разом. Незабаром ім'я "Pentagram" знову витягли на світ божий, записали під цією маркою сингл, і ... справа знову застопорилося.
З 1981 року Ліблінг почав виступати у складі банди "Death row", але до 1984 року його шанувальники змусили колектив змінити вивіску на "Пентаграм". Нарешті в 1985-му з'явився довгоочікуваний дебютний альбом. Хассельвандер до того часу вже встиг зникнути, а його місце зайняв Стюарт Роуз. У 1987-му вийшов другий альбом, "Day of reckoning". Однак, як і в перший раз, лейбл анітрохи не займався його промоушеном, грошей за нього музиканти практично не отримали, і все це призвело до чергового розвалу команди.
Але все ж це був ще не кінець, тому що в 1990 році творчістю "Pentagram" зацікавилися представники "Peaceville records". Вони перевидали два перші альбоми і допомогли Ліблінг повернути в ряди групи Гріффіна, Хассельвандера і Айверсона. У 1994-му вийшла нова студійна робота, "Be forewarned", що отримала захоплені відгуки в пресі. Через два роки склад групи знову зазнав змін, і новими членами команди стали барабанщик Гері Айсом і бас-гітарист Грег Турло. З ними "Pentagram" відіграли ряд концертів, але через сильний потягу музикантів до наркотиків проект був знову закритий. У 1998-му канадська фірма "Downtime" випустила збірку "Human hurricane", до якого увійшли ранні треки періоду 70-х.
А на наступний рік відбулося несподіване повернення "Пентаграми" з новим альбомом "Review your choice". Диск був записаний тандемом Ліблінг-Хассельвандер, причому останній написав для нього левову частку пісень і виконав всі інструментальні партії. Такий самий фінт музиканти виконали і в 2001-му, випустивши альбом "Sub-basement", що включав не тільки нові композиції, але і освіження класику "Pentagram". Так чи інакше, але в 2004-м Джо не брав участь у чергових сесіях, і альбом "Show em how" Ліблінг випускав в компанії Келлі Кармайкла, Адама Хейнцманна і Майка Смейла.