Шотландський вокаліст і гітарист Рей Вілсон народився в Дамфріс 8 вересня 1968. Свою першу команду разом з братом Стівом він заснував ще під час навчання в школі. У 1988 Рей познайомився з піаністом Полом Холмсом, з яким у нього склався авторський тандем. Через пару років хлопці за участі того ж Стіва і бас-гітариста Джона Хеймса організували групу "Guaranteed Pure".
Колектив отримав підтримку екс-фронтмена "Marillion" Фіша, який надав для сесій свою студію, але справа обмежилася випуском всього одного CD, і проект розвалився. Наступну зупинку музикант зробив в пост-гранджевій команді "Stiltskin".
У 1994 році група записала альбом "The Mind s Eye", що дав реальний старт кар'єрі Уїлсона. Композицію "Inside" взяла для реклами джинсова фірма "Levi s", і завдяки цьому відповідний сингл злетів на саму верхівку британських чартів. Сам лонгплей мав великий успіх у Європі, однак внутрішні розбіжності призвели до розвалу і цієї команди.
Не встиг Уілсон перевести дух, як опинився в компанії легендарних "Genesis". У 1997-м за його участі був випущений альбом "Calling All Stations", що зайняв другий рядок національного хіт-параду. На жаль, турне на його підтримку було згорнуто, проект впав у кому, а Рей залишився без роботи. Ще один недолгожівущій бенд був зібраний ним у 1999-му. Група "Cut", до якої увійшли колишні партнери Уїлсона по "Stiltskin", залишила після себе альбом "Millionairhead". Стиль платівки представляв щось середнє між ранніми "Stiltskin" і пізніми "Genesis".
З настанням нового тисячоліття музикант вирішив піти по сольною доріжці і провів самостійне європейське турне, що закінчилося випуском диска "Live And Acoustic" (в оригіналі називався "Unplugged"). Робота була прийнята дуже тепло і наступні гастролі Уїлсона по Англії і Німеччині пройшли з аншлагами.
У 2003-му Рей випустив сольник "Change", що складався в основному з акустичних поп-рокових номерів. Крім того, в тому ж році він попрацював з транс-діджеєм Арміном Ван Бууреном, зробивши пару танцювальних реміксів, "Yet Another Day" і "Gypsy", на композиції з "Millionairhead". Наступна сольна робота Вілсона, "The Next Best Thing", носила інтроспективний характер і відрізнялася від "Change" більш фатальним настроєм. Окрім нового матеріалу на диск також потрапило нове прочитання композиції "Inside". У 2005-му і 2006-м вийшли два концертника, причому якщо "Ray Wilson Live" був записаний за підтримки повноцінний команди і включав в себе крім уілсоновскіх речей пісні "Genesis", "Stiltskin" і Боба Ділана, то "An Audience and Ray Wilson "представляв собою чистий сольник, що базувався на польських виступах 2003 року.
Після цього артист повернувся до назви "Stiltskin", проте з оригінального складу в групі практично нікого не залишилося. Випустивши диск "She", команда провела європейський тур, а в 2007-му за його підсумками вийшов концертний альбом "Live".