Влітку 1998 року четверо канадських пацанів під час канікул провели разом 41 день, обдумуючи як би їм замутити що-небудь таке екстравагантне. Будучи запеклими скейтбордистам (а як відомо скейтбордисти завжди небайдужі до панку), вони вирішили заснувати свою панк-групу, обізвавши її на честь своїх роздумів "Sum 41". Звали цих хлопців Стів Джокц ("Стіво 32";
ударні), Дейв Бакш ("Браун Саунд"; гітара, вокал), Джей Маккаслін ("Коун"; бас) і Дерік Віблі ("Біззі Ді"; вокал, гітара). Всього з рік чуваки провели за репетиціями, пиятиками і місцевими концертами перед тим як опинилися підписаними з "Island records", що побачила в "Sum 41" неабиякий потенціал.
До середини 2000-го група підготувала свій перший реліз під назвою "Half hour of power". Публіка з ходу проковтнула цей альбом, і невдовзі "Half hour of power" опинився в американському Топ 200 (176-а позиція).
Потім "Sum 41" вирушили у тривале турне, протягом якого їм вдалося пограти з такими видатними представниками панк-сцени як "Blink-182" і "Offspring". До того часу хлопцям довелося остаточно закинути навчання і роботу, але як справжні панки вони особливо про це не жалкували. До кінця року музиканти повернулися до студії, де приступили до запису другого диска, "All killer, No filler". У ролі продюсера платівки виступив Джеррі Фінн, відомий своєю співпрацею з "Blink-182" і "Green day". Цього разу хлопці відійшли від чистого панку, додавши в свою творчість порцію металу.
Особливо в цьому плані виділялися треки "Pain for pleasure" і "Fat lip". Остання композиція, яка прозвучала також в саундтреку до "Американському пирогу", стала справжнім хітом теле-і радіоефіру, що сприяло значному розширенню аудиторії "Sum 41". Цілий рік група каталася по Європі та Північній Америці з концертами.
Найбільше запам'ятався візит канадських панків в Австрії, де вони розгромили готельний номер, покрушів там всі меблі і пошматувати фіранки. Поки хлопці розважалися подібним чином, продаж "All killer, No filler" в усьому світі перевалили за тримільйонну позначку. Трохи відійшовши від гастролей, у 2002 році команда записала третій альбом, "Does this look infected?", Продюсером якого значилося Крейг Норі. Саунд на ньому ще трохи поважчав, а ось прохідних речей стало менше. У результаті диск зайняв в американських чартах всього лише 32-е місце (попередній реліз добирався до 13-го).
Такий стан справ не сильно засмутило музикантів, тим більше що їм було чим зайнятися. Пацанам ще належало записати пісню, яку потрібно саундтрека до "Spiderman", а також взяти участь у 20-літньому ювілеї MTV. До речі і в тому і в іншому випадку компанію "Sum 41" такі досвідчені рокери як Керрі Кінг ("Slayer"), Томмі Лі ("Motley crue") і Роб Халфорд ("Judas priest").