Той навчив Честера основам дельта-блюзу і наступні п'ять років майбутній "Вовк" зрідка застосовував ці навички, граючи на уїкендах. У 1933 році родина Бернеттом перебралася в Арканзас. Там Честер познайомився з Сонні Боєм Вільямсоном та навчився у нього грі на губній гармошці.
Незабаром після цього молодий Бернетт остаточно закинув сільськогосподарська праця і відправився колесити в якості музиканта по всіляких барах і забігайлівках дельти Міссісіпі. Володар величезного зростання, Честер розбурхував публіку, повзаючи по сцені на четвереньках і завиваючи своїм громоподібним голосом, який і став його "фірмовим" знаком.
Лякати глядачів він продовжував аж до 1941 року, коли був покликаний в армію. Воювати йому, на щастя, не довелося, і після отримання дембеля (1945) Бернетт повернувся до фермерства. Проте вже в 1948 році він зібрав свій власний блюз-бенд і знову взявся нарізати кола по довколишніх околицях. Успіх до музиканта прийшов у 38 років, коли йому довірили вести програму на радіо KWEM. Саме тоді він почав використовувати псевдонім Хаулін Вульф. Передача виявилася настільки популярною, що Бернеттом зацікавилися представники фірм грамзапису. Незабаром Вульфа знайшов Сем Філліпс, який привів його до студії, де спільно з Айком Тернером був записаний дебютний сингл "Moanin Аt Midnight" / "How Many More Years". Після довгих розбірок між лейблами, пов'язаних з успіхом платівки, Хаулін Вульф перейшов під дах знаменитої "Chess Records".
Так музикант став у авангард зародження чиказького міського електро-блюзу, і тепер його успіх був вирішений наперед. Своїм потужним голосом і жорстким на ті часи гітарним саундом він прикрасив такі безсмертні хіти Віллі Діксона, як "Spoonful", "Back Door Man", "Wang-Dang-Doodle", а також безліч інших чудових композицій, серед яких "Smokestack Lightnin" і "Killing Floor".
З пришестям широкої популярності в другій половині 50-х Честер продовжував виступати в нині легендарних блюзових клубах "708" і "Syvio s Lounge". Протягом 60-х років Вульф на хвилі зростання інтересу до блюзу розширив свою аудиторію, зробивши успішні гастролі по Європі. Тоді ж він потрапив на британське телебачення і записав свій дебютний альбом. Активну сольну роботу в студії, а також спільно з іншими зірками блюзу (серед яких Мадді Уотерс і Бо Діддлі), Хаулін Вульф чергував з напруженим графіком гастролей і на початку 70-х. Однак здоров'я "Вовка" поступово почало здавати, і після хронічної хвороби нирок, серії серцевих нападів і придбаного раку Честер Артур Барнетт помер 10 січня 1976 року у Чиказькому Госпіталі.
Так не стало одного з найбільш помітних і оригінальних блюзових виконавців, чий вплив на свою творчість визнавали "Rolling Stones", "Animals", Джимі Хендрікс і Дженіс Джоплін. На згадку про великого музиканта в Чикаго була споруджена його статуя в повний зріст, а пізніше ім'я Хауліна Вульфа було занесено до "Blues Foundation Hall of Fame" і "Rock and Roll Hall of Fame".