Його батько, який займався генетикою і мати, яка працювала редактором фільмів, повністю присвячували себе роботі, а хлопець був повністю наданий сам собі і сам вирішував, чим йому займатися.
Коли Девіду виповнилося тринадцять років, сусід подарував йому іспанську гітару, ніж визначив інтерес молодого Гілмора на все життя. Оволодівши інструментом, хлопець відразу сколотив свою першу банду під назвою "Newcomers".
В останніх класах школи він познайомився з Сідом Барреттом і вони частенько збиралися поджемувати разом. Потім їхні шляхи розійшлися тимчасово, і Гілмор приєднався до "The ramblers", незабаром змінив вивіску на "Jokers wild". До складу команди крім нього входили Джон Гордон, Тоні Санті, Джон Алтман і Клайв Велха. Група спеціалізувалася на виконанні каверів вже встигли прославитися колективів типу "Four seasons", "Beach boys", "Kinks" і ряду інших.
Незважаючи на цей факт "Jokers wild" мали відносну популярність і їх частенько запрошували відкривати концерти таких зірок як "Animals" або "Zoot money". Виступав ансамбль в основному в лондонських клубах, оскільки грошей на будь-які поїздки у хлопців не було.
Що стосовно студійних робіт, то можна їх назвати лише дві. У 1966 році лейбл "Regent sound" випустив сингл "Why Do Fools Fall In Love? / Don t Ask Me (What I Say)", зроблений в кількості всього 50 копій. У такій же кількості в тому ж році і та ж фірма видала так званий "лонгплей" (записана була лише одна сторона) з п'ятьма композиціями: "Why Do Fools Fall in Love" - кавер "Beach boys", "Don t Ask Me" - кавер "Manfred Mann", "Beautiful Delilah" - кавер Чака Беррі, "Walk Like a Man" і "Big Girls Don t Cry" - кавери "Four seasons". Через двадцять років цей реліз був нелегально перевиданий на CD в кількості сотні екземплярів.
До початку 1967 року склад "Jokers wild" грунтовно змінився і виглядав наступним чином: Дейв Гілмор (гітара, вокал), Джон "Віллі" Вілсон (нар. 7 серпня 1947, ударні) і Рікі Уїлс (бас). Потім у групи змінилася вивіска, спочатку на "Flowers", потім на "Bullet" і, врешті-решт, після відходу Гілмора в "Pink Floyd" команда припинила своє існування.