Батьки дуже любили джаз, а серед їхніх знайомих були такі особистості як Дюк Еллінгтон, Сара Воен, Каунт Бейсі, Елла Фітцджеральд і Майлз Девіс.
У ранньому віці Ленні освоїв піаніно, барабани, бас-й звичайну гітари, а потім відпрацьовував свої вокальні дані в "California Boys Choir" і "Metropolitan Opera". В кінці 80-х Кравіц перебрався до Нью-Йорк з наміром розпочати сольну кар'єру. На становлення його смаків у той час надали такі артисти як Прінс, Джимі Хендрікс, "Beatles", "Led Zeppelin", Стіві Уандер і Боб Марлі.
Уклавши контракт з "Virgin Records", Ленні дебютував з альбомом "Let love rule". Платівка мала помірний успіх, а основні лаври дісталися не самому Кравіцу, а Мадонні, перепевшей його пісню "Justify my love". Друга спроба виявилася більш вдалою, хоча "Mama said" створювався під враженням про недавнє розлучення музиканта. Альбом, що потрапив в американський Топ 40, містив декілька хітів, у тому числі соул-баладу "It Ain t Over Til It s Over" і записану за участю Слеш композицію "Always On The Run". Справжній же прорив Кравіц зробив зі своїм третім диском. За "Are you gonna go my way" артист відітнув "Brit Award" у категорії "Best international male artist", а заголовний трек отримав премію MTV в номінації "Best male video".
У тому ж 1993 році Ленні взяв участь у записі триб'юту "Kiss", виконавши їх пісню "Deuce". Наступний альбом якимось дивом увійшов в кращу десятку "Billboard", хоча скоріше це була данина попередникові, оскільки сам "Circus" нічого цікавого із себе не уявляв.
Почекавши три роки, Кравіц переглянув свої погляди і вирішив поекспериментувати з електронікою, намішано в п'ятий альбом синтезаторів і тріп-хопові циклів. У комерційному плані такий підхід себе виправдав, і аудиторія Ленні помітно розширилася (особливо за рахунок європейської публіки). Композицію "Fly away" взяли на озброєння автовиробники і авіаперевізної компанії, а сам Кравіц тим часом обзавівся першою премією "Греммі" в категорії "Best Male Rock Vocal Perfomance". Відзначивши міленіум випуском збірки "Greatest Hits", на наступний музикант видав черговий "гремміносний" альбом, названий скромно - "Lenny".
Пізніше Кравіц відзначився в саундтреці до фільму "Bad Boys 2", а в 2003-м проявив активну політичну позицію, виклавши в Інтернеті пісню "We want peace". Цей трек, що став номером один за популярністю скачування, укладав у собі протест проти війни в Іраку. У 2004 році вийшов сьомий полнометражнік від Ленні, "Baptism", а крім цього музикант взяв участь у створенні "Unity", офіційного альбому Афінських Олімпійських Ігор.