Відучившись в приватних школах Лос-Анджелеса і Нью-Йорка, в кінці 80-х Джейкоб вирішив піти по стопах батька. "Wallflowers" він заснував в компанії з гітаристом Тобі Міллером, клавішником Рамі Джаффа, басистом Баррі Магуайром і барабанщиком Пітером Яновіци. У такій конфігурації група підписалася до "Virgin Records" і в 1992-м викинула на ринок дебютний альбом.
Однак продажу диска пішли з рук геть погано, і лейбл швиденько розірвав контракт. Ділан не став особливо турбуватися, а зібрав новий склад "Wallflowers". З "старичків" залишився тільки Джаффа, а іншими членами команди стали гітарист Майкл Уорд, басист Грег Річлінг і ударник Маріо Келайр.
Наступним кроком стало укладання контракту з "Interscope Records". Для запису другої платівки запросили давнього друга сім'ї Діланом продюсера Ті-Боун Бернетта. "Bringing Down The Horse" вийшов у травні 1996-го і приніс групі перший хіт, що любиться альтернативним радіостанціям композицію "6th Avenue Heartache". В кінці 1996-го був випущений сингл "One Headlight", який до весни наступного року прорвався в гарячу десятку. Це додало поштовх до того, щоб "Bringing Down The Horse" теж був активно просуватися по сходинках чартів. Підлив масла у вогонь і третій сингл, "The Difference". Справи пішли так успішно, що в 1998 році композиція "One Headlight" виграла "Греммі" відразу в двох номінаціях - "Best Rock Song" і "Best Rock Performance By A Duo Or Group With Vocal".
Врешті-решт "Bringing Down The Horse" став чотири рази платиновим. "Wallflowers" відходили від звалився на них успіху досить довго. Лише в 1999 році вони почали готувати третій альбом. А до цього часу музиканти розважалися на гастролях і брали участь у створенні саундтреків.
Випущений в жовтні 2000-го, "Breach" швиденько подолав золоту позначку, а група відправилася в чергове американське турне, протягом якого їй вдалося відіграти п'ять сетів на розігріві у самих "The Who", які виступали у нью-йоркському "Madison Square Garden" . У 2001-му "Wallflowers" відвідали Японію і знову повернулися колесити по Північній Америці, де цього разу вони ділили сцену з "Tom Petty & The Heartbreakers". Четвертий альбом, "Red Letter Days", побачив світ у 2002 році. Робота представляла собою традиційний американський рок, але саунд став дещо агресивніше щодо попередніх релізів. Уорд до того часу кудись зник, тому практично всі гітарні партії зіграв сам Ділан.
Наступна платівка була відзначена ще однією кадровою перестановкою - замість Маріо за барабани сів Фред Елтрінгхем. На подив фанів "Wallflowers" не стали гастролювати на підтримку "Rebel, Sweetheart" і до того ж у 2006-му розлучилися з "Interscope Records". Невелике турне відбулося лише восени 2007-го, а по його закінченні команду покинув Джаффа.